Für das Verschlüsseln und Signieren von Nachrichten und Dateien stehen die Protokolle S/MIME und OpenPGP zur Verfügung. S/MIME und OpenPGP sind leider nicht miteinander kompatibel. Bei der Verschlüsselung von Nachrichten können jedoch beide Methoden nebeneinander eingesetzt werden, solange mit jedem Kommunikationspartner eine Methode vereinbart wird. Damit spielt es keine Rolle, ob ein Kommunikationspartner auf S/MIME und OpenPGP setzt. Der eMail-Client setzt dann automatisch die richtige Verschlüsselung ein. Der Glaubenskrieg zwischen den Protokolden ist damit auch schon beendet. Die praktische Seite von Versohlüsselung beleuchtet, wie einfach Kryptographie in die tägliche Arbeit integriert werden kann.
Vom Standpunkt der Sicherheit gibt es keinen Favoriten zwischen S/MIME und OpenPGP. Beide Protokolle entsprechen aktuellen Sicherheitsanforderungen. Sie unterscheiden sich aber in grundlegenden Dingen, die in der Praxis durchaus von Bedeutung sind. S/MIME benötigt beispielsweise keine große Einrichtung und lässt sich out-of-the-box sowohl am Mac, als auch unter iOS nutzen. OpenPGP erfordert dahingegen unter OS X etwas Handarbeit und hat die Einschränkung, dass es von Apples mobiler Mail.app unter iOS leider nicht unterstützt wird. Der wichtigste Unterschied zwischen den beiden Protokollen liegt aber im Verfahren zur Authentifizierung. Während S/MIME über ein hierarchisches System mit einen Zertifikat die Echtheit garantiert, nutzt OpenPGP mit dem sogenannten Web of Trust einen anarchischen Ansatz.